הדיון על סיפוח השטחים ותיק כימי הכיבוש, ומלווה – בעוצמות משתנות – את השליטה הישראלית בשטחים שכבשה במלחמת ששת הימים, עוד מראשיתה. הופעתה המחודשת של אופציית הסיפוח בשדה האפשרויות הפוליטיות וחזרתה אל השיח הציבורי היא הזדמנות לחזור אל סדרת מכתבים לראש הממשלה שכתב אליהו ששון, שהיה מנהל המחלקה הערבית בסוכנות ולימים איש משרד החוץ, תחת הכותרת "לגורל הגדה המערבית". במסמכים שוטח ששון באופן מסודר ומנומק את הסיבות להתנגדותו הנחרצת לסיפוח הגדה המערבית, כבר בשנתו הראשונה של הכיבוש.
במכתב ראשון בסדרת המכתבים על עתיד הגדה המערבית ששלח לאשכול, מונה ששון את האפשרויות המונחות לפתחה של ישראל בנוגע לגדה ומפרט את הסכנות הגלומות בסיפוחה. לדעת ששון, חיבורה של הגדה עם הממלכה הירדנית היא האפשרות הטובה ביותר מבחינת ישראל, אולם הדרך פתוחה גם לכינונה של "יחידה אוטונומית".
במכתב השלישי בסדרה מתמקד ששון בשאלה הדמוגרפית ובאובדן הבלעדיות של היהודים על ניהול המדינה הצפוי מסיפוח השטחים הכבושים. ששון קורא לראש הממשלה להחזיר את הגדה המערבית לירדן – שבשלב זה עוד הביעה נכונות להחזיר לחזקתה את שטח הגדה – ובכך לפתור גם את בעיית הפליטים, וגם את הסכנה להיווצרותו של רוב ערבי בישראל אם השטחים יסופחו.
במכתב הרביעי על עתיד הגדה המערבית ששלח לראש הממשלה אשכול, ששון מתמקד בסכנה שבהפיכת ישראל למדינה דו לאומית במקרה של סיפוח הגדה המערבית. ששון מתריע כי ישראל במקרה של סיפוח ישראל לא תוכל להימנע מהענקת זכויות פוליטיות שוות לתושבי הגדה, בין היתר משום שדעת הקהל הבינלאומית לא תסבול זאת, וכך גם יהדות התפוצות. בפרט, סבר ששון, הדבר לא יתקבל על הדעת בעיני הדור היהודי הצעיר בארצות הברית, שלקח חלק פעיל באותם ימים במאבק השחורים לשוויון זכויות.
